Nació el 23 de julio de 1961 en Midland, Texas (Estados Unidos).

Hijo de Charles Voyde Harrelson, apostador profesional y asesino a sueldo que estuvo encarcelado durante gran parte de la niñez de Woody. Cumplió dos sentencias de cadena perpetua por asesinar al juez de un tribunal federal. Su madre Diane Harrelson fue secretaria, muy religiosa, se divorció del padre en 1964.

Cursó estudios en el Hanover College, de Indiana, especializándose en arte dramático y literatura inglesa.


Tras graduarse se traslada a Nueva York, donde consigue un trabajo como suplente en la obra de Neil Simon Desventuras de un recluta inocente. Su otra gran oportunidad llegó con otra sustitución, en este caso la del actor fallecido Nicholas Colasanto, camarero de la serie de televisión Cheers, donde permaneció durante ocho años trabajando y que además le proporcionó un premio Emmy como mejor actor de comedia en 1989 y un Premio de la Comedia Norteamericana en 1987.

Debutó en el teatro con la obra de Neal Simon Biloxi blues. En cine, su primera aparición se produjo en A Harper Valley P.T.A. (1978, Richard Bennet) a la que seguiría Wildcats (1986, Ezra Ritchie) en la que coincidió con el que sería uno de sus futuros compañeros de reparto en Los Blancos no la saben meter.

Ha escrito y dirigido dos obras de teatro, Furthest From the Sun y Two on Two. Además interpreta y compone canciones para las orquestas Manly Moondog and the Three Kool Kats, con la que hizo una gira en 1992, y Urban Masaya. Su gran oportunidad le llegó con el filme sobre baloncesto Los blancos no la saben meter (White men can't jump, 1992, Ron Shelton) con Wesley Snipes, donde demostraría unas capacidades físicas que sin duda le permitían dedicarse al cine de acción con garantías. Tras este moderado éxito, encadenaría Una proposición indecente (Indecent proposal, 1993, Adrian Lyne) que fue todo un fenómeno sociológico en su país (con debates televisivos sobre la posibilidad de alquilar a tu pareja una noche por un millón de dólares) y que le enfrentó en la pantalla a Robert Redford y Demi Moore.

Sin dejar atrás esta polémica, se metió de lleno en otra mucho más lacerante con Asesinos natos (Natural born killers, 1994, Oliver Stone) un filme acusado de ser una apología de la violencia en la cual Stone se pasaba por alto la esencia del guión escrito por Tarantino para sumergirnos en un lisérgico viaje por la muerte y la locura de la mano de Mickey (Harrelson) y Mallory (Juliette Lewis) dos jóvenes psicópatas capaces de defender su amor a tiros.


Interpretó al magnate del porno Larry Flynt en El escándalo Larry Flynt (People vs. Larry Flynt, 1996, Milos Forman) y se atrevió con la sátira política, en plena época del escándalo Clinton-Lewinsky con Cortina de humo (Wag the dog, 1997, Barry Levinson) y abordó la crítica antibelicista en el esperado retorno de Terrance Malik a la dirección en La delgada línea roja (The thin red line, 1998) en un breve aunque recordable papel (se explota él mismo una granada en salva sea la parte).

Tras su aparición en Hi-lo country (1998, Stephen Frears), su vuelta al cine netamente comercial se ha producido con el filme boxístico de Ron Shelton Jugando a tope (Play it to the bone, 1999) junto al español Antonio Banderas. En 2006 participa en A Prairie Home Companion y Una mirada en la oscuridad. Reapareció con No es país para viejos, de los hermanos Coen que ganó cuatro premios Óscar en 2008. En 2009 participó en el film 2012 y protagonizó Zombieland.

En 2011, actuó como Tommy en la película Friends with Benefits, y al año siguiente trabajó en The Hunger Games repitiendo papel en las tres películas posteriores de la serie. En 2017, presentó la película de ciencia ficciónWar for the Planet of the Apes y protagonizó The Glass Castle.

Entre sus relaciones sentimentales se cuentan las que ha mantenido con las actrices Karol Kane, Glenn Close, Barbra Streisand y Ally Sheedy.

Se desposó en 1985 con Nancy Simon, hija del dramaturgo Neil Simon. En diciembre de 2008 contrajo matrimonio con Laura Louie. Eran pareja desde 1990 y tuvieron tres hijos: Deni Montana Harrelson nacida el 5 de marzo de 1993, Zoe Harrelson, nacida el 22 de septiembre de 1996 en Costa Rica y Makani Ravello, que nació el 3 de junio de 2006. *buscabiografias.com