Nació el 19 de diciembre de 1980, en Los Angeles, California.

Hijo del director Stephen Gyllenhaal y de la productora/guionista Naomi Foner Achs, cuñado de Peter Sarsgaard, y hermano de la actriz Maggie Gyllenhaal, quien hizo el papel de su hermana en la película Donnie Darko.

Durante tres años cursó estudios en la universidad de Columbia, pero abandonó su carrera para dedicarse por completo al cine. También fue miembro de una banda de rock llamada Hole Shot.


Debutó en la película Cowboys de ciudad (1991) y después aparece en películas como Cielo De Octubre (1999) antes de protagonizar Donnie Darko (2001), por la cuál fue nominado para el Independent Spirit Award como mejor actor.

Posteriormente protagonizó la comedia juvenil de Walt Disney, Bubble Boy (2001). Después aparece con otra película en el Féstival de Sundance en 2002 y que ganó halagos de los críticos The Good Girl. Ese año también actuó en el drama El Compromiso.

En 2004 aparece en El Día después de Mañana. Su fama internacional se la debe a Brokeback Mountain (2005), en la que encarna a Jack Twist un joven que trabaja en el pastoreo de ovejas en Brokeback Mountain (lugar ficticio), Wyoming (Estados Unidos) y que se enamora de Ennis del Mar (Heath Ledger), su compañero de trabajo. Por este trabajo obtiene un BAFTA al mejor actor de reparto, una candidatura al Oscar y a la Screen Actors Guild.

En 2007 protagoniza Zodiac, dirigida por David Fincher. En el mismo año trabaja junto a Meryl Streep en Rendition, dirigida por Gavin Hood. En 2009, aparece con Tobey Maguire en el remake de Brothers, película danesa de 2004. Después aparece en la comedia Nailed.


Interpreta el papel principal en la adaptación del videojuego Prince of Persia: Sands of Time, que se estrenó el 28 de mayo de 2010, en este mismo año aparece en la película, Love And Other Drugs, dirigida por Edward Zwick.

Gyllenhaal fue protagonista de End of Watch, que se estrenó el 21 de septiembre de 2012 y recibió críticas positivas, y en 2014, del thriller, Enemy, y produjo y protagonizó Nightcrawler, otro thriller por el que recibió una nominación al Screen Actors Guild Award. Posteriormente rodó Everest, y el drama de Southpaw, estrenado en 2015.

En 2017, protagonizó la película de ciencia ficción Life,  En 2018, estrenó el drama Wildlife y el western The Sisters Brothers. Posteriormente rueda interpretando al supervillano para Spider-Man: Far From Home.

Fue incluido en el ranking de las "50 personas más bellas", de la revista People en 2006.

Mantuvo relaciones con la actriz Kirsten Dunst durante casi dos años, desde 2002. Más tarde, con Reese Witherspoon, desde alrededor de 2007 a 2009. Con la cantante Taylor Swift estuvo desde octubre de 2010 hasta enero de 2011, y con la modelo Alyssa Miller, de julio a diciembre de 2013. *buscabiografias.com